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<!DOCTYPE html>

<title>Phenylephrin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Phenylephrin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von (<i>R</i>)-Phenylephrin

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Phenylephrin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>R</i>)-3-(1-Hydroxy-2-methylaminoethyl)phenol <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>(<i>R</i>)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol</li>

<li><a href="Lateinische_Sprache" class="mw-redirect" title="Lateinische Sprache">lat.:</a> Phenylephrinum</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=61-76-7">61-76-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-424-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>140–145 °C (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)<sup id="cite_ref-römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Hydrochlorid: löslich in Wasser, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a><sup id="cite_ref-römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>(<i>R</i>)-(−)-Phenylephrin-Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.">272</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>350 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Phenylephrin</b> gehört zu den direkt wirkenden <a href="Sympathomimetika" class="mw-redirect" title="Sympathomimetika">Sympathomimetika</a> mit teilweise indirekter Wirkung. Es wirkt als <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> am <a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α<sub>1</sub>-Adrenozeptor</a>.

Phenylephrin ist bis auf eine fehlende 4-<a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> strukturgleich mit <a href="Adrenalin" title="Adrenalin">Adrenalin</a> und wird in Europa hauptsächlich als lokaler <a href="Vasokonstriktion" title="Vasokonstriktion">Vasokonstriktor</a> verwendet, z. B. als <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoff</a> von <a href="Nasentropfen" title="Nasentropfen">Nasentropfen</a> zum Abschwellen der <a href="Schleimhaut" title="Schleimhaut">Schleimhäute</a> im Naseninneren. In <a href="Augentropfen" title="Augentropfen">Augentropfen</a> wirkt es als <a href="Mydriatikum" title="Mydriatikum">Mydriatikum</a>, führt also zu einer Weitstellung der <a href="Pupille" title="Pupille">Pupillen</a>.

International wird Phenylephrin – u. a. im Rahmen der Geburtshilfe – auch als <a href="Vasopressor" title="Vasopressor">Vasopressor</a> verwendet.<sup id="cite_ref-Cooper_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Cooper-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ngan_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ngan-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Medikamenten wird das <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorid</a> und das <a href="Tartrate" title="Tartrate">Tartrat</a> verwendet.<sup id="cite_ref-römpp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirkung ist am ehesten mit der von <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> vergleichbar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Nach Gabe von <a href="Tritium" title="Tritium">Tritium</a>-markiertem (<sup>3</sup>H-Phenylephrin), per <a href="Infusion" title="Infusion">Infusion</a> oder <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a> bei Menschen, ergab eine Analyse mittels <a href="Ionenaustauschchromatographie" title="Ionenaustauschchromatographie">Ionenaustausch-</a> und <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> eine Ausscheidung von 86 (i.v.) bzw. 80 (p.o.) Prozent der verabreichten Aktivität im <a href="Urin" title="Urin">Urin</a>; womit eine vollständige <a href="Enteral" title="Enteral">enterale</a> Aufnahme angenommen wird.

Der Unterschied in der Menge des freien <sup>3</sup>H-Phenylephrin im <a href="Blutserum" title="Blutserum">Serum</a> von 16 % der verabreichten Menge bei der intravenösen Applikation gegenüber 2,6 % bei der oralen lässt auf eine verminderte <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> der Substanz schließen.

Die biologische <a href="Halbwertszeit#Biologische_Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> von zwei bis drei Stunden, wie auch die <a href="Clearance_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Clearance (Medizin)">Clearance</a> von 2 L/h, ist mit strukturell verwandten <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> vergleichbar.

</p><p>Die Verstoffwechslung zu <a href="Phenol" title="Phenol">phenolischen</a> Konjugaten nach oraler Aufnahme bzw. <i>m</i>-Hydroxymandelsäure nach <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenöser</a> Injektion zeigen, dass <i>m</i>-hydroxylierte Amine im <i>first-pass</i>-Metabolismus vorwiegend konjugiert werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine Studie des Herstellers <a href="Schering-Plough" title="Schering-Plough">Schering-Plough</a> bestätigte die langjährige Annahme von Personen in der Pharmakologie, dass der Wirkstoff, wenn er über den Mund aufgenommen wird, daher nicht wirksam ist.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dennoch werden die entsprechenden Produkte weiterhin hergestellt und verkauft. Im November 2024 schlug die <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> (FDA) vor, Phenylephrin zum Schlucken aus freiverkäuflichen Produkten zu entfernen und eröffnete dazu eine entsprechende Vernehmlassung.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li>Nasenspray für Kinder (CH)</li>

<li>Neosynephrin (A, D)</li>

<li>Rexophtal N UD (CH)</li>

<li>Thalia (A)</li>

<li>Vibrocil (A, CH)</li>

<li>Visadron (D, A)</li>

<li>Metaoxedrin (DK)</li>

<li>Mesatonum</li>

<li>Biorphen (A)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>3D-Struktur von Phenylephrin. <a href="Wikimedia_Commons" title="Wikimedia Commons">Wikimedia Commons</a></li>

<li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000005/9427__F.htm">Phenylephrin</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01685"><i>Phenylephrin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P6126">(R)-(−)-Phenylephrine hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. August 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P6126?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ph._Eur._3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=P1240000">Phenylephrine</a></span> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 21. Juni 2008.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Cooper-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Cooper_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. W. Cooper, P. Mowbray: <i>Advantages of using a prophylactic phenylephrine infusion during spinal anaesthesia for caesarean section.</i> In: <i>International Journal of Obstetric Anesthesia</i>, Band 13, Nr. 2, 2004, S. 124–125, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15321421?dopt=Abstract">PMID 15321421</a>, <a href="https://doi.org/10.1016/j.ijoa.2003.11.001" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.ijoa.2003.11.001">doi:10.1016/j.ijoa.2003.11.001</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ngan-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ngan_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">W. D. Ngan Kee, K. S. Khaw, F. F. Ng: <i>Comparison of phenylephrine infusion regimens for maintaining maternal blood pressure during spinal anaesthesia for Caesarean section.</i> In: <i>British Journal of Anaesthesia</i>, Band 92, Nr. 4, April 2004, S. 469–474, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14977792?dopt=Abstract">PMID 14977792</a>, <a href="https://doi.org/10.1093/bja/aeh088" class="extiw external" title="doi:10.1093/bja/aeh088">doi:10.1093/bja/aeh088</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">J. H. Hengstmann, J. Goronzy: <i>Pharmacokinetics of 3H-phenylephrine in man.</i> In: <i><a href="European_Journal_of_Clinical_Pharmacology" title="European Journal of Clinical Pharmacology">European Journal of Clinical Pharmacology</a></i>, Band 21, Nr. 4, 1982, S. 335–341, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7056280?dopt=Abstract">PMID 7056280</a>, <a href="https://doi.org/10.1007/BF00637623" class="extiw external" title="doi:10.1007/BF00637623">doi:10.1007/BF00637623</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nytimes.com/2023/09/29/opinion/cold-medicine-fda.html"><i>We’ve Known for 20 Years This Cold Medicine Doesn’t Work</i></a> Artikel in der <a href="New_York_Times" class="mw-redirect" title="New York Times">New York Times</a> vom 29. September 2023. Abgerufen am 30. September 2023.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Martina Frei: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.infosperber.ch/gesundheit/us-behoerde-will-unwirksame-mittel-streichen-eine-premiere/"><i>US-Behörde will unwirksame Mittel streichen: Eine Première!</i></a> In: <i><a href="Infosperber" title="Infosperber">Infosperber</a>.</i> 27. April 2025,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 29. April 2025</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APhenylephrin&rft.title=US-Beh%C3%B6rde+will+unwirksame+Mittel+streichen%3A+Eine+Premi%C3%A8re%21&rft.description=US-Beh%C3%B6rde+will+unwirksame+Mittel+streichen%3A+Eine+Premi%C3%A8re%21&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.infosperber.ch%2Fgesundheit%2Fus-behoerde-will-unwirksame-mittel-streichen-eine-premiere%2F&rft.creator=Martina+Frei&rft.date=2025-04-27"> </span></span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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